Romántico, cadencioso, suave y conmovedor, el bolero es un género musical cuyo origen se atribuye a Cuba y sus raíces parecen estar en los compases de la contradanza del siglo XVIII, con algunos elementos rítmicos en formas de composición que aparecieron en el folklore cubano durante el siglo XIX: el danzón y la habanera.
El típico bolero cubano surgió alrededor de 1840 y se acepta como primero "Tristezas", escrito por el cubano José Pepe Sánchez en Santiago de Cuba en 1886; aunque algunos difieren de la fecha, lo importante es que esa pieza dio origen formal al género, con el acompañamiento musical de guitarras y percusión. Luego el bolero evolucionó de música de cantinas y peñas, a música de serenatas.
Comenzaron a interpretarlos los tríos de guitarra, que definieron toda una época; luego las grandes orquestas tropicales, las orquestas al estilo big band y por último, verdaderas orquestas sinfónicas que darían forma al acompañamiento musical del bolero que durante casi treinta años (1935-1965) dominó, como género, el espectro musical latinoamericano.
Según el musicólogo cubano Argeliers León, la música yucateca de México desempeñó un papel importante en el nacimiento del bolero cubano, por la mezcla de rasgueado y punteado que se introdujo en la isla a finales del siglo XlX, como un nuevo estilo de acompañamiento en la guitarra, que se hizo muy popular en todos los países hispanoamericanos, especialmente México, Puerto Rico, Colombia, Ecuador, Perú, Panamá, República Dominicana, Costa Rica, Chile y Venezuela.
Aunque existen diversas teorías sobre el origen del bolero, alguna de las cuales señala a Europa como la cuna del género, el bolero cubano del siglo XX en nada se parece al del siglo XVIII europeo. La práctica señala a Cuba como la indudable cuna del género.
Los grandes boleristas cubanos de todos los tiempos hasta nuestros días son: Antonio Machín, René Cabel, Beny Moré, Barbarito Diez, Ibrahim Ferrer, Lino Borges, Vicentico Valdés, Fernando Albuerne, Roberto Ledesma, Rolando Laserie, Orlando Contreras, Fernando Álvarez, María Teresa Vera, Bertha Dupuy, Rita Montaner, La Lupe, Celia Cruz, Blanca Rosa Gil, Olga Guillot, Omara Portuondo, Xiomara Alfaro, Elena Burke, Pablo Milanés, Bienvenido Granda, Lucrecia, Ramón Armengol, César Portillo de la Luz, Mundito González, María Elena Pena, Raquel Hernández, Emilia Morales, Lourdes Torres, Beatriz Márquez e Ivette Cepeda.
En video: "Lágrimas negras", un bolero-son de la autoría de Miguel Matamoros, quien tuvo la feliz idea de mezclar el bolero con el son, para que se pudiera bailar. Aquí interpretado magistralmente por Compay Segundo:
